Jessie Willcox Smith è l’illustratrice americana (Filadelfia, 1863 – 1935) che rompe gli argini nel mondo dell’editoria riservata agli uomini, illustrando più di 60 libri e producendo oltre 450 illustrazioni per periodici, calendari e stampe, in un arco di tempo compreso tra il 1888 e il 1932. 

Jessie Willcox Smith sente la necessità di una solida formazione artistica, ma nel 1884 è ancora difficile per le donne accedere alle scuole di qualità, riservate agli uomini. La School of Design for Women non risponde alle aspettative dell’appassionata ragazza americana che decide di lasciarla dopo appena un anno per iscriversi all’Accademia d’Arte di Filadelfia (Pennsylvania Academy of Fine Arts), fondata nel 1805 e resa famosa dal prestigio dei suoi insegnanti. Qui frequenta le lezioni di Thomas Eakins, l’affermato pittore americano, tra i primi a dipingere soggetti contemporanei. Il suo modo poco convenzionale di approcciare gli studenti non spaventa Jessie Willcox Smith che ne comprende la forza.

Nel 1888 consegue il diploma accademico dopo tre anni di formazione (1885-1888) e inizia la sua carriera come illustratrice per i giornali di Filadelfia. Nel 1894 si iscrive alla Scuola di Illustrazione del Drexel Institute, dove ha la possibilità di frequentare le lezioni di Howard Pyle (Wilmington, Delaware 1853 – Firenze 1911). Pyle, considerato da Jessie Willcox Smith il vero maestro, è un insegnante rigoroso ed esigente, generoso e orgoglioso dei suoi studenti.

È proprio nella classe di Howard Pyle che Jessie Willcox Smith, Violet Oakley (1874 – 1961) ed Elizabeth Shippen Green (1871 – 1954) si conoscono. Le tre artiste vivono all’interno del sodalizio creato ai tempi del Drexel Institute, sotto la guida di Howard Pyle, e proseguito nella convivenza prima nel Red Rose Inn, poi nella dimora di Cogslea, residenze situate tutte nella campagna attorno a Filadelfia. 

Accomunate da uno stile di vita romantico, fatto di bellezza e di cura, ispirato alle opere d’arte e ai giardini, le tre amiche visitano per la prima volta il Red Rose Inn nell’autunno del 1900 e nella primavera dell’anno successivo lasciano Chestnut Street, dove già convivono, per trasferirsi nella nuova casa, circondata da rose e situata nella campagna di Villanova. Da qui il nome dato da Howard Pyle alle tre artiste, le Red Rose Girls.